Коллекция живописи Ступинского историко-краеведческого музея насчитывает около 300 предметов. Среди предметов живописи картины ступинских художников XX века и современников, иконы XIX – начала XX века. Также в фондах музея находятся портреты 19 Героев Советского Союза и 6 полных кавалеров ордена Славы, наших земляков, которые принадлежат кисти подмосковных художников Б.А. Чайкина, И.С. Старостина, Т.И. Приваловой, В.А. Чимбарцева, Г.А. Коровиной. Последние выставлены в экспозиции "Галерея Славы" музея.