Ровно 101 год назад, 15 апреля 1915 года, была сделана фотография «Железнодорожный полустанок Ступино», которая сохранилась в фонде Ступинского историко-краеведческого музея.

Последняя треть 19 века вошла в историю как период активного железнодорожного строительства, в это время было начато прокладывание таких важных путей сообщения, как Екатерининская железная дорога (1882-1904), Транссибирская магистраль (1891-1916), Китайско-Восточная железная дорога (1897-1903) и другие. Эта тенденция не обошла и территорию нашего города и района: царский указ 1897 года дал разрешение Обществу Рязано-Уральской железной дороги на проведение «ширококолейного пути от станции Павелец до города Москвы через города Михайлов и Каширу». Из владения крестьянского общества деревни Ступино, ведущей свою историю с 16 века, потребовалось изъять несколько десятин земли под железную дорогу и сооружения Павелецко-Московской линии. Позже, в 1898 году, было проведено новое отчуждение для проведения второго пути, соединившего бы Каширу и Москву.

Участок Павелец-Бирюлево открылся уже в 1900 году. А в 1903 году был создан полустанок Ступино - небольшое деревянное здание вокзала с таким же деревянным перроном, рядом расположился палисадник. Именно с этой маленькой железнодорожной станции в 1905 году в Москву для подавления восстания отправлялись казачьи части, базировавшиеся до этого в районе Крутышек.

Включение Ступино в железнодорожную сеть Российской империи не стало случайностью, ведь еще с 18 века сохранились упоминания о том, что деревня лежит вдоль «Большой Московской дороги». Это обусловлено, прежде всего, тем, что в 17 веке город Кашира был перенесен на правый берег р. Оки, поэтому дорога, связывающая столицу России и Каширу, сдвинулась, пройдя около деревни Ступино и Свято-Троицкого Белопесоцкого монастыря.